(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1446852-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1446852-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₄
• 分子量: 246.691
• InChiKey: LSPQSPRYYJNQKS-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以113 mg的产率得到(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b

文献信息

• sp3‐Rich Heterocycle Synthesis on DNA: Application to DNA‐Encoded Library Production
  作者：Felix Gruber、Anthony W. McDonagh、Victoria Rose、James Hunter、Laura Guasch、Rainer E. Martin、Stefanie N. Geigle、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.202319836

  日期：2024.3.18

  C(sp3)-rich mono- and bicyclic heterocycles can be assembled on DNA from readily available ketochlorohydrins through a reductive amination and cyclization process. The resulting hydroxypyrrolidine-containing DNA encoded libraries occupy a unique region of pharmaceutically relevant chemical space.

  富含 C(sp 3 ) 的单环和双环杂环可以通过还原胺化和环化过程从容易获得的酮氯醇组装到 DNA 上。由此产生的含有羟基吡咯烷的 DNA 编码文库占据了药物相关化学空间的独特区域。