1,2-dihydro-5-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile | 141695-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-hydroxy-2-quinoline；5-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 141695-93-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: KEWQAOBQYSVITC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 以34%的产率得到1,2-dihydro-5-(dimethylamino)-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,6-Naphthyridin-2(6H)-ones, Quinolin-2(1H)-ones, and Quino[7,8-f]quinoline-2,9(1H,10H)-dione from Common Precursors

  摘要：

  1,6-萘啶-2(6H)-酮 3、喹啉-2(1H)-酮 5 和喹啉并[7,8-f]喹啉-2,9(1H,10H)-二酮 10 是由 5-酰基-6-[2-（二甲基氨基）乙烯基]吡啶-2(1H)-酮 1 合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26090

文献信息

• Synthesis of functionally substituted derivatives of thiazolo[4,5-f]quinoline, pyridazino[3,4-f] quinoline and 5-hydroxyquinoline based on 3-cyano-6-bromo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2,5-dione
  作者：V. A. Azimov、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219036

  日期：1994.8

  interphase catalyst, triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). Under these conditions, however, the reaction proceeded mainly in the direction of dehydrobromination and formation of 3-cyano-5-hydroxy-2-quinoline (VII) in 68% yield. The desired product, 3-cyano-6(diethoxycarbonyl)methyl-l,2,5,6,7~8-hexahydroquinoline-2,5-dione, was isolated in a yield of only 10%. Reaction of this compound with hydrazine hydrate

  最近，文献中出现了关于噻唑并 [4,5-f] 喹啉衍生物显着强心活性的数据 [1]。在合成具有强心活性的 3-cyano-2-pyridone 系列衍生物的研究过程中 [2]，在目前的工作中，我们进行了基于反应的噻唑并 [4,5-f] 喹啉系列成员的合成在 [1] 和 3-cyano-6-bromo1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-215-dione (I) 与不同硫代酰胺的反应中开发。对于后者，我们选择了硫氰乙酰胺 (II) 和内酰胺衍生物：1-硫代氨基甲酰基甲基 I-2-吡咯烷酮 (IIIa)、-硫代-2 吡咯烷酮 (IIIb) 和 -己内酰胺 (IIIc)，通过用 NH4HS 处理相应的 N-氰基甲基内酰胺获得[3]，或（在 IIIb 的情况下）通过使吡拉西坦 1-氨基甲酰基-2-吡咯烷酮与五硫化二磷反应 [4]。在尝试重现获得溴代衍生物 I [1] 的已知方法时，我们遇到了重大困难：通过