5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile | 88877-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridincarbonitrile；5-acetyl-6-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 88877-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: GJDXWCJWQMZNGB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-5-methyl-2-oxo-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones and cardiotonic use thereof

  摘要：

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啉并吡啶-2(1H)-酮(I)或其盐，其中R为较低烷基，R'为氢或甲基，R"为氢或较低烷基，Q为氢、羟基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基或氨基甲酰基，可用作强心药剂(I，Q为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰基)和/或其中间体(I，Q为羧基、氨基甲酰基、氢、氨基、氰基或氨基甲酰基)。还显示了3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(二次较低烷基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮(II)或其盐，其中R和R'如上所述，Q'为氢或氰基，可用作强心剂(II，Q'为氢)和/或中间体(II，Q'为氰基或氢)。显示了制备式I和II化合物的方法。

  公开号：

  US04517190A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-6-甲基-2-氧代-1,2-二羟基吡啶-3-甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetyl-1,2-dihydro-6-(2-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-(1H)-pyridinones cardiotonic compositions containing same and

  摘要：

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中R为低碳烷基，R'为氢或甲基，R"为氢或低碳烷基，Q为氢、羟基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基或氨基甲酰基，可用作强心药剂（I，Q为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰基）和/或其中间体（I，Q为羧基、氨基甲酰基、氢、氨基、氰基或氨基甲酰基）。还显示了3-Q"-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(二低碳烷基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐，其中R和R'如上所述，Q'为氢或氰基，可用作强心剂（II，Q'为氢）和/或其中间体（II，Q'为氰基或氢）。显示了制备式I和II化合物的方法。

  公开号：

  US04415580A1

文献信息

• Novel Synthesis of 1,6-Naphthyridin-2(6<i>H</i>)-ones, Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, and Quino[7,8-<i>f</i>]quinoline-2,9(1<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione from Common Precursors
  作者：Baldev Singh

  DOI：10.1055/s-1992-26090

  日期：——

  1,6-Naphthyridin-2(6H)-ones 3, quinolin-2(1H)-ones 5, and quino[7,8-f] quinoline-2,9(1H,10H)-dione 10 have been synthesized from 5-acyl-6-[2-(dimethylamino)ethenyl] pyridin-2(1H)-ones 1.

  1,6-萘啶-2(6H)-酮 3、喹啉-2(1H)-酮 5 和喹啉并[7,8-f]喹啉-2,9(1H,10H)-二酮 10 是由 5-酰基-6-[2-（二甲基氨基）乙烯基]吡啶-2(1H)-酮 1 合成的。
• 5-Alkyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones, intermediates, their preparation and their cardiotonic use
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0101952A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Naphthyridines of formula (I) , where R is -alkyl, R' is hydrogen or methyl, R" is hydrogen or alkyl, and Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, carbamyl, carboxy or aminocarbamyl, are useful as cardiotonic agents (1, Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano or carbamyl) and/or intermediates therefor (I, Q is carboxy, aminocarbamyl, hydrogen, amino, cyano or carbamyl). Also shown are pyridinones of formula II where R and R' are as above and Q' is hydrogen or cyano, which are useful as cardiotonics (II, Q' is hydrogen) and/or intermediates (II, Q' is cyano or hydrogen). Processes for preparing the compounds of Formulas I and II are shown.

  式(I)的萘啶类化合物 其中 R 为烷基，R'为氢或甲基，R "为氢或烷基，Q 为氢、羟基、氨基、氰基、氨甲酰、羧基或氨基甲酰，可用作强心剂（1，Q 为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰）和/或其中间体（I，Q 为羧基、氨基甲酰、氢、氨基、氰基或氨基甲酰）。图中还显示了式 II 的吡啶酮类化合物 其中 R 和 R'如上，Q'为氢或氰基，可用作强心剂（II，Q'为氢）和/或中间体（II，Q'为氰基或氢）。所示为制备式 I 和 II 化合物的工艺。
• 2(1H)-Pyridin-ones useful as intermediates
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0204335A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(di-lower-alkylamino) ethenyl]-2(1 H)-pyridinones (II) or salts thereof, where R is lower-alkyl, R" is hydrogen or methyl, and Q' is cyano are useful as intermediates for preparing 1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, which are useful as cardiotonic agents (I, Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano or carbamyl). Processes for preparing the compounds of formula II are shown.

  3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(二低烷基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮 (II) 或其盐，其中 R 是低级烷基，R" 是氢或甲基、Q'为氰基）的中间体，可用于制备 1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啶-2(1H)-酮（I）或其盐，后者可用作强心剂（I，Q 为氢、羟基、氨基、氰基或氨甲酰）。所示为制备式 II 化合物的工艺。
• LESHER, G. Y.;SINGH, BALDEV
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, BALDEV

  DOI：——

  日期：——
• US4415580A
  申请人：——

  公开号：US4415580A

  公开（公告）日：1983-11-15