3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine | 942420-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-azido-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-6-azido-2,3-dihydroxy-4-[[(2S)-2-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]cyclohexyl]oxy-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 942420-54-4
• 化学式: C₃₅H₄₃N₁₁O₁₂
• 分子量: 809.793
• InChiKey: WFNYOHZIXJHNOC-RSLNVMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-O-(3-azido-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-acetyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',6'-trizidone-5,6-O-cyclohexylideneamine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j