Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R)-3-methyl-3-propionyl-oxiranyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 199481-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R)-3-methyl-3-propionyl-oxiranyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 199481-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: YLGXXXBIKPITJB-LTVMWDNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  153.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R)-3-methyl-3-propionyl-oxiranyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bhatia, Gurpreet S.; Lowe, Richard F.; Pritchard, Robin G., Chemical Communications, 1997, # 20, p. 1981 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pent-1-en-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R)-3-methyl-3-propionyl-oxiranyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bhatia, Gurpreet S.; Lowe, Richard F.; Pritchard, Robin G., Chemical Communications, 1997, # 20, p. 1981 - 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of near-enantiopure α-alkyl α-formyl α-hydroxy ketones/esters and their interception with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  作者：Gurpreet S. Bhatia、Richard F. Lowe、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02011-5

  日期：1998.12

  Two protocols for the generation of the (R)-enantiomers of α-alkyl α-formyl α-hydroxy ketones/esters in states of high enantiomeric purity are developed; the formyl functions of such compounds undergo Wittig condensations with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane in dimethyl sulfoxide to afford the corresponding alkenes with high (E)-stereoselectivities and with e.e.s of 91–99%.

  开发了两种以高对映体纯度的状态生成α-烷基α-甲酰基α-羟基酮/酯的（R）-对映体的方案；这类化合物的甲酰基官能团与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦在二甲亚砜中进行Wittig缩合反应，得到相应的具有高（E）-立体选择性和ee值为91-99％的烯烃。