benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 141989-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 141989-27-7
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 684.784
• InChiKey: RZMQKLAWXGYRJZ-ZEPNZXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-(2-Deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine, a Lipophilic Disaccharide Analogue of MDP

  摘要：

  用氢氧化钡部分去乙酰化化合物II，得到苯甲醇2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-4-O-(2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异丙基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-6-O-苯甲醇-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(III)，产率高。在DCC存在下，化合物III被N酰化为硬脂酸酯，得到苯甲醇2-乙酰氨基-6-O-苯甲醇-3-O-羧甲基-2-脱氧-4-O-(3,4,6-三-O-苯甲醇-2-硬脂酰氨基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(VII)。将化合物VII与L-α-氨基丁酰-D-异谷氨酸苯甲酯偶联，随后氢解产物VIII得到化合物IX。

  DOI：

  10.1135/cccc19920579
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-(2-Deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine, a Lipophilic Disaccharide Analogue of MDP

  摘要：

  用氢氧化钡部分去乙酰化化合物II，得到苯甲醇2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-4-O-(2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异丙基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-6-O-苯甲醇-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(III)，产率高。在DCC存在下，化合物III被N酰化为硬脂酸酯，得到苯甲醇2-乙酰氨基-6-O-苯甲醇-3-O-羧甲基-2-脱氧-4-O-(3,4,6-三-O-苯甲醇-2-硬脂酰氨基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(VII)。将化合物VII与L-α-氨基丁酰-D-异谷氨酸苯甲酯偶联，随后氢解产物VIII得到化合物IX。

  DOI：

  10.1135/cccc19920579