| 931091-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 931091-48-4
• 化学式: C₄₄H₄₆O₉
• 分子量: 718.844
• InChiKey: XIHVGRKGTHUSNF-UEECLIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825