2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxy-3,3'-di-(C-prenyl)chalkone | 89024-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxy-3,3'-di-(C-prenyl)chalkone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 89024-12-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: KVPBNMXFHKQQRW-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxy-3,3'-di-(C-prenyl)chalkone 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四种天然查耳酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151165
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxy-3,3'-di-(C-prenyl)chalkone
  参考文献：
  名称：

  Khan, Saeed Ahmad; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1061 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110483266A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公布了一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途，其结构式（I）（II）如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类衍生物相对于天然产物Kanzonol C，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌的抑制活性有着明显的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。