(S)-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 42406-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: PhtN-L-Ala-OBn；benzyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 42406-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UDJSBJHMCCGIDI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution utilizing 2-oxoimidazolidine-4-carboxylate as a chiral auxiliary: Stereoselective synthesis of α-amino acids by Gabriel reaction

  摘要：

  A Highly stereoselective Gabriel reaction via dynamic kinetic resolution utilizing 2-oxoimidazolidine-4-carboxylate as a chiral auxiliary was exploited. The reaction of tert-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-bromopropionyl)-2-oxoimidazolidine-4- carboxylate (2a) with potassium phthalimide at room temperature predominantly afforded tert-butyl (4S)-1-methyl-3-((2S)-2-(phthaloylamino)propionyl)-2- oxoimidazolidine-4-carboxylate ((S,S)-5a) in a good yield which was derived to L-alanine derivative (7) by removal of the chiral auxiliary. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00977-x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l