2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 1420377-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 1420377-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₅O₅P
• 分子量: 422.502
• InChiKey: NVMJPJZFCNMNLW-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 环戊二烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (1S,2R,4S)-2(diethoxyphosphoryl)bicycle-[2.2.1]-hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoryl)-2-phenylselanyl-propionic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021