(4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid methyl ester | 906079-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid methyl ester
• CAS: 906079-85-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 431.512
• InChiKey: GYZNMCDMPXDCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-Hydroxyphenyl)sulfanylphenyl]acetic acid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357