(-)-menthol β-D-galactoside | 70561-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthol β-D-galactoside
• 英文别名: ((1R)-menthyl)-β-D-galactopyranoside；((1R)-Menthyl)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 70561-08-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: GZSDZJZIZBGBON-FYRXKUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (-)-menthol β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  CCXXXIX：葡萄糖苷的合成。第二部分 一些半乳糖苷的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9290001820

文献信息

• Improvement of the pharmacological activity of menthol via enzymatic β-anomer-selective glycosylation
  作者：Ha-Young Choi、Bo-Min Kim、Abubaker M. A. Morgan、Joong Su Kim、Won-Gon Kim

  DOI：10.1186/s13568-017-0468-0

  日期：2017.12

  Menthol has a considerable cooling effect, but the use range of menthol is limited because of its extremely low solubility in water and inherent flavor. (−)-Menthol β-glucoside was determined to be more soluble in water (>27 times) than (−)-menthol α-glucoside; hence, β-anomer-selective glucosylation of menthol is necessary. The in vitro glycosylation of (−)-menthol by uridine diphosphate glycosyltransferase (BLC) from Bacillus licheniformis generated (−)-menthol β-glucoside and new (−)-menthol β-galactoside and (−)-menthol N-acetylglucosamine. The maximum conversion rate of menthol to (−)-menthol β-d-glucoside by BLC was found to be 58.9%. Importantly, (−)-menthol β-d-glucoside had a higher cooling effect and no flavor compared with menthol. In addition, (−)-menthol β-d-glucoside was determined to be a non-sensitizer in a skin allergy test in the human cell line activation test, whereas menthol was a sensitizer.

  薄荷醇具有显著的降温效果，但由于其在水中的溶解度极低和固有的味道，薄荷醇的使用范围受到了限制。(经测定，(-)-薄荷醇β-葡萄糖苷比(-)-薄荷醇α-葡萄糖苷更易溶于水（>27 倍）；因此，有必要对薄荷醇进行β-异构体选择性糖基化。地衣芽孢杆菌的二磷酸尿苷糖基转移酶（BLC）对（-）-薄荷醇进行体外糖基化，生成了（-）-薄荷醇β-葡萄糖苷以及新的（-）-薄荷醇β-半乳糖苷和（-）-薄荷醇N-乙酰葡萄糖胺。发现 BLC 将薄荷醇转化为(-)-薄荷醇 β-d-葡萄糖苷的最大转化率为 58.9%。重要的是，与薄荷醇相比，(-)-薄荷醇 β-d-葡萄糖苷具有更高的冷却效果，而且没有味道。此外，(-)-薄荷醇 β-d-葡萄糖苷在人体细胞系活化试验的皮肤过敏测试中被确定为非致敏物，而薄荷醇则是致敏物。