(+/-)-cis-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile | 132680-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 132680-45-6；132680-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AKNYQOGXXKXQFI-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-trans-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鲁滨逊酸的立体化学：中间羟基酮的形成方式的研究

  摘要：

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730607
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-6-methylcyclohexanon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (+/-)-cis-3-methyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鲁滨逊酸的立体化学：中间羟基酮的形成方式的研究

  摘要：

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730607