6-β-methyl-3α-hydroxytricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-1(8)ene | 108169-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-β-methyl-3α-hydroxytricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-1(8)ene
• 英文别名: (3bS,4S,6aS)-6a-methyl-1,2,3,3b,4,5,6,7-octahydrocyclopenta[a]pentalen-4-ol
• CAS: 108169-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DSTRSQRRPGQFQQ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-β-methyl-3α-hydroxytricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-1(8)ene 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aα,9aβ)-9a-methyldecahydro-4H-cyclopentacyclooctene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A general stereocontrolled approach to the 5-8 fused ring system. Application to the total synthesis of the marine natural product (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a040
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7a-Methyl-1,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[a]pentalene-3,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(III) chloride 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-β-methyl-3α-hydroxytricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-1(8)ene
  参考文献：
  名称：

  A general stereocontrolled approach to the 5-8 fused ring system. Application to the total synthesis of the marine natural product (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a040