(3aR,4aS,7aS,8S,9aR)-4a-((benzyloxy)methyl)-8-methyldecahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione | 107163-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4aS,7aS,8S,9aR)-4a-((benzyloxy)methyl)-8-methyldecahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• CAS: 107163-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: CTIGVXVSSWWBTA-MOMZRRJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,7aS,8S,9aR)-4a-((benzyloxy)methyl)-8-methyldecahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 (3aR,4aS,5S,7aS,8S,9aR)-5-Hydroxy-4a-hydroxymethyl-8-methyl-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔-1-醇 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 98.08h， 生成 (3aR,4aS,7aS,8S,9aR)-4a-((benzyloxy)methyl)-8-methyldecahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4