diethyl (7-chloro-2-oxo-6-((2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydrazineyl)sulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phosphonate | 355823-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl (7-chloro-2-oxo-6-((2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydrazineyl)sulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phosphonate
• CAS: 355823-35-7
• 化学式: C₂₁H₂₀ClF₃N₃O₇PS
• 分子量: 581.894
• InChiKey: CAQQJLDJEPXWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  143.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (7-chloro-2-oxo-6-((2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydrazineyl)sulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phosphonate 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到[7-chloro-2-oxo-6-[[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]sulfamoyl]-1H-quinolin-3-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  (6-Amino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl (7-chloro-2-oxo-6-((2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydrazineyl)sulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8