6-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone | 102102-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-Benzylidenecyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 102102-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: PAVFHTOXPUBMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氢气 、 10% Pd/C 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光催化肟与邻羟基苯甲醇的[4 + 2]环加成反应合成1,3-苯并恶嗪

  摘要：

  开发了肟与邻羟基苯甲醇的正式[4 + 2]环加成反应，可以轻松合成多种1,3-苯并恶嗪衍生物。该合成是在基于可见光的有机催化和 TsOH 条件下实现的。该反应通过可见光介导的能量转移进行肟的光异构化，然后邻-QMs对肟作为1,2-偶极合成子进行亲核攻击、环化和异构化。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在温和的条件下进行。为了证明其合成用途，进行了克级反应，并将所得的 1,3-苯并恶嗪产品进一步转化为其他有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00882g
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  可见光催化肟与邻羟基苯甲醇的[4 + 2]环加成反应合成1,3-苯并恶嗪

  摘要：

  开发了肟与邻羟基苯甲醇的正式[4 + 2]环加成反应，可以轻松合成多种1,3-苯并恶嗪衍生物。该合成是在基于可见光的有机催化和 TsOH 条件下实现的。该反应通过可见光介导的能量转移进行肟的光异构化，然后邻-QMs对肟作为1,2-偶极合成子进行亲核攻击、环化和异构化。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在温和的条件下进行。为了证明其合成用途，进行了克级反应，并将所得的 1,3-苯并恶嗪产品进一步转化为其他有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00882g