4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯甲腈 | 25699-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzonitrile；4-(1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 25699-89-2
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: GVHXOBQEQQQJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  376.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(4-cyano-phenyl)-2H-[1,2,4]triazole-3-carboxylate lithium salt
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本文描述的公式（I）的咪唑酮和吡唑酮衍生物具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并可用于治疗HNE参与的疾病和病况。

  公开号：

  US20170342056A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2,4-三唑-1-基)苯甲醇 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  实用的CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化醇与空气作氧化剂氧化合成腈

  摘要：

  摘要描述了一种以CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO为催化剂，由易得的醇和氨水直接氧化合成腈的温和有效的方法。该协议在室温下使用空气作为绿色氧化剂，并使用氨水作为氮源。各种芳基，杂环和烯丙醇均可以良好的收率平稳地转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.036

文献信息

• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• 一种1,10-菲罗琳-N-一氧化物衍生物配体及其 应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104356131B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明一种1,10‑菲罗琳双N‑氧化物衍生物配体，结构式如下所示：其中：R1、R8选自氢、卤素、羟基、C1‑C7烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、或者支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基；R2‑R7选自氢、卤素、羟基、C1‑C8烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、C3‑C7环羟基、苄基、芳香基或5‑7元杂环。本发明的配体中包含了杂原子（O或者N等），与铜离子协调形成一个过渡的六元环，促进室温下芳基碘化物、芳基溴化物或者芳基氯化物与脂肪胺或二级脂肪环胺或脂肪酸或含氮杂环化合物发生C‑N偶联反应。
• Strategically designed azolyl-carboxylate MOFs for potential humid CO₂ capture
  作者：Shyamapada Nandi、Sattwick Haldar、Debanjan Chakraborty、Ramanathan Vaidhyanathan

  DOI：10.1039/c6ta07145g

  日期：——

  Development of solid sorbents with optimal CO2 capture characteristics is key to improving the efficiency of PSA based CO2 separation. Of the several potential sorbents, metal organic frameworks (MOFs) hold a key niche. This is owing to their modular tunable structures and manipulatable adsorption sites. Yet, developing a MOF that meets the multiple demands of a gas-separation sorbent remains a challenge

  具有最佳CO 2捕获特性的固体吸附剂的开发是提高PSA基CO 2分离效率的关键。在几种潜在的吸附剂中，金属有机骨架（MOF）占有重要地位。这是由于它们的模块化可调结构和可操纵的吸附位。然而，开发一种满足气体分离吸附剂多种要求的MOF仍然是一个挑战。特别地，调节它们以在极性更大的水上吸附CO 2是非常困难的。MOF中高度极化的金属中心和富氧位点的存在使其很难在潮湿的气流下保持其CO 2吸附能力。但是，量身定制有机框架以吸收潮湿的CO 2捕获特性应该是可行的。沿着这些思路，在这里我们开发了一个由双功能配体构建的同构MOF系列，该双功能配体将碱性偶氮基和螯合羧酸酯基团一起携带。重要的是，该框架是通过采用乙酸酯部分作为“调节剂”来构建的。它们为孔壁提供了疏水衬里。这不仅能够选择性吸附CO 2，而且即使暴露在75％的相对湿度下也有助于保留约80％的捕获能力。除具有其他优点外，还具有很高的CO 2吸收率和选择性（对于85N
• A Multicomponent Electrosynthesis of 1,5-Disubstituted and 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01808

  日期：2018.10.5

  A novel electrochemical route has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted and 1-aryl 1,2,4-triazoles from aryl hydrazines, paraformaldehyde, NH4OAc, and alcohols. In this multicomponent reaction system, alcohols act as solvents as well as reactants and NH4OAc is used as the nitrogen source. With the assistance of reactive iodide radical or I2 and NH3 electrogenerated in situ, this process

  已开发出一种新的电化学路线，用于从芳基肼，低聚甲醛，NH 4 OAc和醇类合成1,5-二取代和1-芳基1,2,4-三唑。在该多组分反应系统中，醇既充当溶剂又充当反应物，而NH 4 OAc被用作氮源。在反应性碘自由基或I 2和NH 3原位电生成的辅助下，此过程可有效避免使用强氧化剂和过渡金属催化剂，并在室温下平稳进行，得到各种各样的1,2， 4-三唑衍生物具有良好的高收率。初步研究表明，反应机理涉及一个自由基过程。