benzyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-o-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 89316-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-o-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 89316-01-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: GANZVOGUXLYVRG-ZNKILWFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-o-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氰化汞 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benzyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-o-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5

文献信息

• Fujiwara, Tsuyoshi; Izumi, Shinzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 9, p. 2539 - 2548
  作者：Fujiwara, Tsuyoshi、Izumi, Shinzo

  DOI：——

  日期：——
• FUJIWARA, TSUYOSHI;IZUMI, SHINZO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 9, 2539-2547
  作者：FUJIWARA, TSUYOSHI、IZUMI, SHINZO

  DOI：——

  日期：——