3'-deoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 139978-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• CAS: 139978-77-1
• 化学式: C₄₇H₆₃FN₄O₁₈S₃
• 分子量: 1087.23
• InChiKey: FCBNNYAZSHUQHR-DVLBQGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  313.14
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 Dowex 50W-X₂(H⁽¹⁺⁾form) 、 氨 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-fluorooxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w
• 作为产物：
  描述：

  6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3'-deoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w