4-(1H-5-吲哚)-苯甲腈 | 694533-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-5-吲哚)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(1H-indol-5-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(1H-indol-5-yl)benzonitrile；4-(1H-indol-56yl)benzonitrile；5-(4-cyanophenyl)indole
• CAS: 694533-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: POHRJJCEWJUVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-5-吲哚)-苯甲腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 乙醚 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以to provide 2.20 g (67%) of an off-white solid的产率得到tert-butyl 5-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolyl-thienopyrazinone derivatives useful for treating hyperproliferative disorders and diseases associated with angiogenesis

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物：（I），以及其在治疗与血管生成相关的高增殖性疾病和疾病中的应用。

  公开号：

  US20070105851A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 5-吲哚硼酸 在 POPd₂ 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到4-(1H-5-吲哚)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  微波作用下水介质中芳基氯化物的铃木反应

  摘要：

  使用空气和水分稳定的催化剂POPd2（二氢二-μ-氯二氯双（二叔丁基膦基-κP）二钯酸（2- ））。该催化剂体系在微波条件下（150°C，15分钟）提供的偶联产物的收率范围为64％至99％。该方法耐受各种取代基和空间受阻的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047975c

文献信息

• [EN] INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE UTILISES POUR TRAITER LES MALADIES ET LES TROUBLES HYPER-PROLIFERATIFS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005051957A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to a compound of Formula (I): (I) and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及到化合物的公式(I)：(I)及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• [EN] INDOLYL PYRAZINONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE PYRAZINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ET DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004043950A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to a compound of Formula I (I)and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及一种式I（I）化合物及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• Synthesis of zwitterionic palladium complexes and their application as catalysts in cross-coupling reactions of aryl, heteroaryl and benzyl bromides with organoboron reagents in neat water
  作者：V. Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1039/c7dt01433c

  日期：——

  found to be highly active for carrying out these reactions between aryl bromides and organoboron reagents. Further, the scope of the catalyst I was also examined by employing (hetero)aryl bromides, hydrophilic aryl bromides, benzyl bromides and various organoboron reagents. More than 80 aryl/benzyl bromide-arylboronic acid combinations were screened in neat water/K2CO3 and found that I is a versatile catalyst

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化
• Cobalt-Catalyzed Preparation of Arylindium Reagents from Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Laksmikanta Adak、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo201174r

  日期：2011.9.16

  A cobalt–bathophenanthroline catalyst has been developed for the direct preparation of a variety of arylindium reagents from the corresponding aryl and heteroaryl bromides in the presence of indium metal and lithium chloride. The thus-formed arylindium reagents undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides, tolerating various functional groups including hydroxy and

  已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。