3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1384536-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1384536-90-6
• 化学式: C₂₃H₂₇BN₂O₆
• 分子量: 438.288
• InChiKey: LWMQWVSDBWMHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing ATG's analogue, and the application of ATG and it's analogue

  摘要：

  本发明提供了在制备用于调节PP2A活性的试剂时使用ATG的方法；以及在增加293T细胞中PP2A活性时使用ATG的方法。本发明还提供了在制备用于降低糖尿病小鼠蛋白尿的药物中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了在制备抑制NOX4基因表达的试剂中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了牛蒡苷的类似物及其应用。本发明提供了ATG用于调节PP2A活性的新用途，ATG还可以显著减少糖尿病小鼠的蛋白尿。同时，牛蒡苷可以显著抑制STZ-eNOS−/−小鼠的肾小球中NOX4的表达。本发明的ATG类似物比原生ATG更有效。

  公开号：

  US20170313667A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing ATG's analogue, and the application of ATG and it's analogue

  摘要：

  本发明提供了在制备用于调节PP2A活性的试剂时使用ATG的方法；以及在增加293T细胞中PP2A活性时使用ATG的方法。本发明还提供了在制备用于降低糖尿病小鼠蛋白尿的药物中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了在制备抑制NOX4基因表达的试剂中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了牛蒡苷的类似物及其应用。本发明提供了ATG用于调节PP2A活性的新用途，ATG还可以显著减少糖尿病小鼠的蛋白尿。同时，牛蒡苷可以显著抑制STZ-eNOS−/−小鼠的肾小球中NOX4的表达。本发明的ATG类似物比原生ATG更有效。

  公开号：

  US20170313667A1

文献信息

• Synthesis of a boron-containing amidoxime reagent and its application to synthesize functionalized oxadiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Bhaskar C. Das、Nitesh K. Nandwana、Devi P.Ojha、Sasmita Das、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153657

  日期：2022.3

  borylated amidoxime reagent for the direct synthesis of functionalized oxadiazole and quinazolinone derivatives. This reagent exhibits broad synthetic utility to obtain a variety of biologically relevant drug-like molecules. It can be easily prepared at large scale from relatively inexpensive reagents, and can undergo facile transformations to obtain target compounds. The developed amidoxime reagent

  在此，我们报道了硼化偕胺肟试剂的设计、合成和应用，用于直接合成功能化恶二唑和喹唑啉酮衍生物。该试剂具有广泛的合成用途，可用于获得多种生物学相关的药物样分子。它可以很容易地用相对便宜的试剂大规模制备，并且可以进行容易的转化以获得目标化合物。以N,N-二异丙基乙胺为碱，在乙醇中回流，由4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)苯甲腈和盐酸羟胺合成了偕胺肟试剂。状况。总体优势包括生产硼化恶二唑、喹唑啉酮衍生物的无金属途径以及多步骤顺序的限制。重要的是，富含硼的药效团衍生化合物是通过有效且廉价的策略获得的。
• Design and synthesis of 3,5-disubstituted boron-containing 1,2,4-oxadiazoles as potential combretastatin A-4 (CA-4) analogs
  作者：Bhaskar C. Das、Xiang-Ying Tang、Patrick Rogler、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.110

  日期：2012.8

  We have designed and synthesized a small library of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole containing combretastatin A-4 (CA-4) analogs. Our objective is to increase the efficacy of the CA-4 as an anti-tubulin and antimitotic agent by substituting the cis-alkene bond with one of its bioisosteres, the 1,2,4-oxadiazole ring. We also modified the substituents attached to both of the phenyl rings (ring A and B in Fig. 1) of CA-4 for the purpose of diversifying our analogs based on SAR. These compounds were synthesized via a coupling reaction between an amidoxime and a carboxylic acid in DMF solvent, with HOBt as a base, and utilizing EDCI as a coupling reagent. Using this protocol, we synthesized a small library of 10 compounds with moderate to good yields. A detailed biological study is currently undergoing in our laboratory to evaluate the activity of these compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.