p-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 674777-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 674777-75-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: PXIAPMKBEJLLEY-ZDVOIXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-propargyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Modifiable Cyclodextrin Analogues via Cyclodimerization of an Alkynyl−Azido Trisaccharide

  摘要：

  A convergent strategy for the synthesis of beta-cyclodextrin analogues is reported, utilizing preferential cyclodimerization of an azido-alkyne trisaccharide via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] dipolar cycloaddition of the alkyne and azide functional groups. The resultant oligosaccharide macrocycle retains the binding propensity of cyclodextrins, as demonstrated by the similar ANS association constants measured for macrocycle 1 and beta-cyclodextrin. This new synthetic strategy opens up new avenues for modular preparation of functionally diverse cyclodextrin analogues that are otherwise inaccessible.

  DOI：

  10.1021/ja039374t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Modifiable Cyclodextrin Analogues via Cyclodimerization of an Alkynyl−Azido Trisaccharide

  摘要：

  A convergent strategy for the synthesis of beta-cyclodextrin analogues is reported, utilizing preferential cyclodimerization of an azido-alkyne trisaccharide via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] dipolar cycloaddition of the alkyne and azide functional groups. The resultant oligosaccharide macrocycle retains the binding propensity of cyclodextrins, as demonstrated by the similar ANS association constants measured for macrocycle 1 and beta-cyclodextrin. This new synthetic strategy opens up new avenues for modular preparation of functionally diverse cyclodextrin analogues that are otherwise inaccessible.

  DOI：

  10.1021/ja039374t

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 using iterative glycosylations in one pot
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.025

  日期：2016.7

  Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 has been achieved by orthogonal glycosylation and two iterative glycosylations in one pot. Synthesis of a β-d-mannosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved with satisfactory yield by the activation of thioglycoside with a combination of 1-benzenesulfinyl piperidine

  通过在一个罐中进行正交糖基化和两次迭代糖基化，已经合成了对应于大肠杆菌O59细胞壁O抗原的五糖重复单元。通过将硫代糖苷与1-苯亚磺酰基哌啶（BSP）和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）结合活化，可以令人满意的产率成功地完成了分子中存在的β- d-甘露糖苷键的合成。从α- d以中等收率获得了α- d-氨基葡萄糖氨基部分-甘露糖基部分通过叠氮分解C-2羟基进行构型反转。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• Catalytic Orthogonal Glycosylation Enabled by Enynal‐Derived Copper Carbenes
  作者：Surya Pratap Singh、Bidhan Ghosh、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202301207

  日期：2024.4.23

  earth-abundant copper carbenes. This method operates under mild conditions and employs readily accessible starting materials, including benchtop stable enynal-derived glycosyl donors, synthesized at the gram scale. The reaction accommodates a variety of glycosyl acceptors, including primary, secondary, and tertiary alcohols. The enynal-derived copper carbenes exhibit remarkable reactivity and selectivity

  在此，我们提出了一种利用地球上丰富的铜卡宾进行催化正交糖基化的方法。该方法在温和条件下操作，并采用易于获得的起始材料，包括以克级合成的台式稳定的烯醛衍生糖基供体。该反应适合多种糖基受体，包括伯醇、仲醇和叔醇。烯醛衍生的铜卡宾表现出显着的反应性和选择性，允许与不同的保护基团和立体化学模式形成糖苷键。该方法提供了对 1,2-顺式和 1,2-反式糖苷键的访问。产物的立体选择性与糖基供体的异头构型无关，其也与广泛使用的炔烃和硫代糖苷供体具有正交反应性。三糖的迭代合成进一步证明了这种正交反应性的应用。