2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile | 1643389-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1643389-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S₂
• 分子量: 361.491
• InChiKey: ZUQWEKIRWNJQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-mercaptoquinoline 、 4-甲苯硫酚 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  容易施工的密集官能噻喃并[2,3- b〕喹啉通过由催化的三组分反应升-脯氨酸†

  摘要：

  首次开发了L-脯氨酸催化的2-巯基喹啉-3-甲醛，丙二腈和硫醇基亲核试剂的三组分反应，用于合成各种4 H-取代的硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉衍生物通过Knoevenagel缩合反应，然后进行分子间双迈克尔加成反应。这种转化导致在一次操作中生成一个4-取代的噻喃环，以及一个CC和两个CS键。

  DOI：

  10.1039/c4ra05042h