4-(1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 | 155302-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 155302-27-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD08234472
• 分子量: 298.385
• InChiKey: IGPOPAOZUHAGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N1-arylsulfonyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  A series of Ni-arylsulfonyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole derivatives was designed and synthesized. These compounds were shown to have high affinity for the 5-HT6 receptor. Two analogs, 4-[3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole-1-sulfonyl]-phenylamine 15g and 4-[3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole-1-sulfonyl]-phenylamine 15y, had 0.4 and 3.0nM affinity, respectively, and antagonized the production of adenylate cyclase at sub-nanomolar concentrations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 在 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES H3 D'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了式I的新化合物，其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括式I化合物的药物组合物。还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。

  公开号：

  WO2004000831A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012177782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。
• Synthesis and preliminary biological study of bisindolylmethanes accessed by an acid-catalyzed hydroarylation of vinyl indoles
  作者：Tejas P. Pathak、Jaroslaw G. Osiak、Rachel M. Vaden、Bryan E. Welm、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.075

  日期：2012.7

  An acid-catalyzed hydroarylation reaction of vinyl indoles is reported, which tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile, such as indoles, pyrroles, and indolizines. The method rapidly accesses the biologically relevant bisindolylmethane scaffold in good to excellent yields. Evaluation of the biological activity of several synthesized analogues reveals cytotoxic activity against

  据报道，乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化反应可以耐受多种杂环作为外源亲核试剂，如吲哚、吡咯和吲哚嗪。该方法可以快速获得生物学相关的双吲哚基甲烷支架，收率非常好。对几种合成类似物的生物活性的评估揭示了对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性和选择性。
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05639752A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is ##STR3## X is O, NH, or S; A, B, D, E, and F are each independently C, N, O, or S; wherein the remaining variables are defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  该公式化合物为##STR1##，其中Z为##STR2##，R.sub.1为##STR3##，X为O、NH或S；A、B、D、E和F分别独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中有定义，以及其药用盐。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇状头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由5-羟色胺能神经传导不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用的降压药和扩血管药。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Generos Biopharma Ltd.

  公开号：EP3960736A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  A heterocyclic compound represented by formula XI, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a solvate of a pharmaceutically acceptable salt thereof, use thereof, and a composition containing the same. The compound is novel in structure and has good STAT5 inhibitory activity.

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。
• 取代杂环化合物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106045966B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及取代杂环化合物及其在药物上的应用，具体提供一类新颖的取代杂环化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及它们的制备方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及所述化合物或药物组合物在治疗与5‑HT6受体有关的疾病，特别是阿尔茨海默症中的用途。