4-(1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮 | 21909-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one；4-(3-indolyl)-4-phenyl-2-butanone；1-Phenyl-1-(indolyl-3)-butanon-3
• CAS: 21909-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: UFYFDMWZKYHJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苄叉丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到4-(1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化吲哚和吡咯化合物与 α,β-不饱和酮在水中的迈克尔反应

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸 (HOTf, 0.1–1 mol%) 的催化下，吲哚和吡咯化合物与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应在水中进行，得到烷基化吲哚 (3a-m) 和二烷基取代的吡咯 (6a-b)良好的产量。

  DOI：

  10.1080/00397910601031504

文献信息

• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Efficient Reagent for the Conjugate Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Raju、K. Ravindar、Gakul Baishya

  DOI：10.1246/cl.2007.1056

  日期：2007.8.5

  Indoles undergo smooth conjugate addition with α,β-unsaturated ketones in the presence of 10 mol % SelectfluorTM under extremely mild conditions to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yields with 1,4-selectivity.

  吲哚在极温和的条件下，于10 mol % SelectfluorTM的存在下，能顺利进行与α,β-不饱和酮的共轭加成反应，生成相应的Michael加合物，产率高达定量水平，并具有1,4-选择性。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。