2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone | 1314539-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone
• CAS: 1314539-20-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: XFXMSLIQBRFJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone 在 activated clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-甲氧基甲氧基-3-(3,3-二甲基烯丙基)-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途，其结构式（I）如下。得到的异戊烯基查尔酮类天然产物Paratocarpin E，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌有着明显的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110437049A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  四种天然查耳酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151165

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies
  作者：Xiaowu Dong、Yanming Wang、Tao Liu、Peng Wu、Jiadi Gao、Jianchao Xu、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.3390/molecules16108257

  日期：——

  A series of 2-(2-diethylamino)-ethoxychalcone and 6-prenyl(or its isomers)-flavanones 10a,b and 11a–g were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pretreated with 1 μM phenylephrine (PE). Several compounds showed potent vasorelaxant activities. Compound 10a (EC50 = 7.6 μM, Emax = 93.1%), the most potent one, would be a promising structural template for development of novel and more efficient vasodilators. Further, 2D-QSAR analysis of compounds 10a,b and 11c-e as well as thirty previously synthesized flavonoids 1-3 and 12-38 using Enhanced Replacement Method-Multiple Linear Regression (ERM-MLR) was further performed based on an optimal set of molecular descriptors (H5m, SIC2, DISPe, Mor03u and L3m), leading to a reliable model with good predictive ability (Rtrain2 = 0.839, Qloo2 = 0.733 and Rtest2 = 0.804). The results provide good insights into the structure- activity relationships of the target compounds.

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。
• 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110483266A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公布了一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途，其结构式（I）（II）如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类衍生物相对于天然产物Kanzonol C，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌的抑制活性有着明显的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 一种天然产物Bar tericin A及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110590530A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公布了天然产物Bartericin A（I）及其衍生物（II）的合成方法及用途，其结构式如下：其中得到的新型异戊烯基查尔酮类的化合物，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌有一定的的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110452106A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。