Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 214193-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 214193-80-3
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₈
• 分子量: 425.359
• InChiKey: RLNAZHJANQTOCR-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 3-(2'-acetamido-3',4',6-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法对2-氨基-2-脱氧糖衍生物进行立体控制的烯丙基化11有关这项工作的初步报告，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00141-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucospyranosyl bromide 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法对2-氨基-2-脱氧糖衍生物进行立体控制的烯丙基化11有关这项工作的初步报告，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00141-4