1-(2-cyclohexylidenethen-1-yl)cyclohexan-1-ol | 114971-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylidenethen-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 114971-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: KKRKPEHYZQDRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylidenethen-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 葡萄糖 、 chloroperoxidase from Caldariomyces fumago 、 sodium bromide 、 Glucose oxidase from Aspergillus niger 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 14-phenyl-7-oxadispiro[5.1.5⁸.2⁶]pentadec-14-ene
  参考文献：
  名称：

  顺序单锅酶和钯催化的芳基烯丙醇环化

  摘要：

  卤化生物催化和Suzuki型交叉偶联的一锅法结合可实现烯丙醇与硼酸的直接芳基环化。这种对不饱和五元O的模块化方法杂环在水性乳液中以空气作为末端氧化剂而产生。在这里，简单卤化物盐的酶促氧化激活充当了无痕的闭环诱导事件，从而触发了后续的C-C偶联。以合并可溶性蛋白的原始方案和均质的基于SPhos的钯催化剂为模板，开发了一种新型的异质纳米生物杂交体。这种酶-金属杂化物由容纳小的球形钯纳米颗粒的氧化酶基质组成，在生物环化以及C-C键形成交叉偶联方面均表现出催化能力，这突显了这种简化化学酶法新技术的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001619
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔乙酸环己酰酯 、 环己酮 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1-(2-cyclohexylidenethen-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of Propargylic Acetates with Carbonyl Compounds by SmI₂

  摘要：

  使用 SmI2 和一定量的 Pd(PPh3)4，丙炔基乙酸酯与羰基化合物的还原加成反应在室温下顺利进行，并以明显的选择性得到相应的乙炔醇和/或烯醇。该方法尤其适用于制备三取代和四取代的联烯醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2275

文献信息

• Enzymatic halocyclization of allenic alcohols and carboxylates: a biocatalytic entry to functionalized O-heterocycles
  作者：J. Naapuri、J. D. Rolfes、J. Keil、C. Manzuna Sapu、J. Deska

  DOI：10.1039/c6gc01926a

  日期：——

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago catalyzes the aerobic oxidative halocyclization of allenic alcohols and carboxylates yielding functionalized furan and pyran heterocycles as valuable synthetic scaffolds. Thanks to an oxidase-initiated redox cascade,...

  产自烟曲霉的氯过氧化物酶催化烯丙醇和羧酸的需氧氧化卤代环化反应，生成功能化的呋喃和吡喃杂环，作为有价值的合成支架。得益于氧化酶引发的氧化还原级联反应，...
• Enzymatic Bromocyclization of α‐ and γ‐Allenols by Chloroperoxidase from <i>Curvularia inaequalis</i>
  作者：Janne M. Naapuri、Philip K. Wagner、Frank Hollmann、Jan Deska

  DOI：10.1002/open.202100236

  日期：2022.1

  Vanadate-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis catalyzes 5-endo-trig bromocyclizations of α-allenols as well as the 5-exo-trig bromocyclizations of γ-allenols to produce valuable halofunctionalized furans. An aqueous biphasic emulsion, based on either cationic or non-ionic surfactants, acts as reaction medium, and allows effective halogenation reactions utilizing hydrogen peroxide as

  Curvularia inaequalis的钒酸盐依赖性氯过氧化物酶催化α-丙二烯醇的5-内三溴环化以及 γ-丙二烯醇的 5-外三溴环化，以产生有价值的卤代官能化呋喃。基于阳离子或非离子表面活性剂的水性双相乳液充当反应介质，并允许利用过氧化氢作为化学计量的末端氧化剂进行有效的卤化反应。
• Arene CH Bond Functionalization Coupling with Cyclization of Allenes
  作者：Rong Zeng、Juntao Ye、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300408

  日期：2013.7.8

  Under the catalysis of a rhodium(III) complex, the cyclization of 2,3‐allenols was most probably initiated with the CH bond functionalization of N‐methoxybenzamides using the tetramethylcyclopentadiene anion (C5Me4−) as ligand, affording differently substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives. Highly efficient axial‐to‐central chirality transfer has been observed.

  下一个铑（III）络合物的催化，2,3- allenols环化物最有可能与C发起的H键官能Ñ使用四甲基环戊二烯阴离子（C -methoxybenzamides 5我4 - ）作为配体，得到不同取代的2,5-二氢呋喃衍生物。已经观察到高效的轴向向中心手性传递。