methyl 3-(benzyloxy)-6-{4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]but-1-yn-1-yl}pyridine-2-carboxylate | 1608149-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-6-{4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]but-1-yn-1-yl}pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-phenylmethoxy-6-[4-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)but-1-ynyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1608149-55-8
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 491.59
• InChiKey: TYZZSLIMQWARPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-6-{4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]but-1-yn-1-yl}pyridine-2-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 3-hydroxy-6-{4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]butyl}pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢ac啶吡啶-醛肟和-ami胺肟杂合物的设计，合成和生物学评估，可作为神经药抑制人乙酰胆碱酯酶的有效不带电活化剂

  摘要：

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate 、 but-3-ynyl-(1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-amine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到methyl 3-(benzyloxy)-6-{4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]but-1-yn-1-yl}pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢ac啶吡啶-醛肟和-ami胺肟杂合物的设计，合成和生物学评估，可作为神经药抑制人乙酰胆碱酯酶的有效不带电活化剂

  摘要：

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.044

文献信息

• [EN] NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIVATEURS NON CHARGÉS CONTRE L'INHIBITION DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE HUMAINE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2015075082A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention deals with compounds of formula (I) which are novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是人体乙酰胆碱酯酶的新型未带电再活化剂，包含上述化合物的药物组合物，以及它们用于再活化被至少一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶的用途。
• Novel uncharged reactivators against OP-inhibition of human acetylcholinesterase
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2873663A1

  公开（公告）日：2015-05-20

  The present invention deals with novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase of formula (II) below, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  本发明涉及一种新型的未带电的人体乙酰胆碱酯酶再生剂，其化学式为(II)，以及包含该化合物的药物组合物，以及它们用于再生被至少一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶的方法。
• NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160272620A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions including the compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  一种新型未带电的人体乙酰胆碱酯酶活化剂的小说，其中包括该化合物的药物组合物，并且它们被用于重新激活至少被一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶。