3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-bromo-1,2,8-trideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol | 854654-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-bromo-1,2,8-trideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
• CAS: 854654-14-1
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₄
• 分子量: 523.467
• InChiKey: JKHQSAKCPCEWNM-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-bromo-1,2,8-trideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol 在 吡啶 、 silver fluoride 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  采用单糖和二糖烯丙基乙烯基醚前体的克莱森重排法制备糖基化的八元环化合物的替代方法

  摘要：

  具有糖苷残基的高度官能化的八元环以两种不同的方式合成，包括具有高立体控制的糖衍生的环辛烯酮的糖基化以及二糖衍生物的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.027
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-bromo-1,2,8-trideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455