(7R,7'S,8S,8'S)-3',4',9,9'-tetramethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane | 1173191-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7R,7'S,8S,8'S)-3',4',9,9'-tetramethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane
• 英文别名: 5-[(2R,3S,4S,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1173191-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: OGTJJRNJLHLKFF-UOGRCSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,7'S,8S,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane-9,9'-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(7R,7'S,8S,8'S)-3',4',9,9'-tetramethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。