quinoline-7-d | 15793-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-7-d
• 英文别名: 7-Deuteriochinolin；Chinolin-d7；7-Deuterioquinoline
• CAS: 15793-86-9
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹啉 在 二丁基二硫 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 重水 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到quinoline-7-d
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下硫基自由基催化烷基溴和芳基溴的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和实用的方法，通过硫基自由基催化剂对烷基溴和芳基溴进行氘化，并在可见光照射下使用二硫化物和硅烷进行卤素原子转移（XAT）。在这项研究中，各种有机溴化物（例如 1°、2° 和 3°-烷基溴和芳基溴）被转化为氘代产品，产率和 D 结合率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4cc00474d

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。