Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enodialdopyranoside-(1,5) | 112571-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enodialdopyranoside-(1,5)
• 英文别名: (2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 112571-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: LDAQJMNUCDSWKR-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enodialdopyranoside-(1,5) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 jones reagent 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 <5S-(5α,6β),3(E)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-ethylidene-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enodialdopyranoside-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x

文献信息

• Synthesis of the lactone precursor to hydroxyethylene dipeptide isostere from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal
  作者：Masao Shiozaki、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80478-0

  日期：1989.1

  (2S,4S,5S)-5-Amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid lactone () was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in an efficient manner.

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。
• SHIOZAKI, MASAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3669-3670
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• VALVERDE, SERAFIN MARTIN-LOMAS MANUEL;HERRADON, BERNARDO;GARCIA-OCHOA, SI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1895-1901
  作者：VALVERDE, SERAFIN MARTIN-LOMAS MANUEL、HERRADON, BERNARDO、GARCIA-OCHOA, SI+

  DOI：——

  日期：——