(4R,5S)-4,5-O-isopropylidenehept-6-ene-1-ol | 1089174-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenehept-6-ene-1-ol
• CAS: 1089174-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GZYQMZGYLGIUOM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenehept-6-ene-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 205.66h， 生成 (5′R,6′S)-aigialomycin D
  参考文献：
  名称：

  合成霉素D的非对映异构，脱氧和扩环砜类似物

  摘要：

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.042
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(4R,5S)-4,5-O-isopropylidenehept-6-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素D的非对映异构，脱氧和扩环砜类似物

  摘要：

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.042

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Guadinomines B and C₂
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Tanaka、Yasuhiro Kojima、Ryuma Mori、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/chem.200801024

  日期：2008.9.19

  describes the determination of the absolute configurations of the guadinomines, which are novel cyclic guanidyl natural products that are inhibitors of the type III secretion system (TTSS) of bacteria. Any compound that interrupts the TTSS of bacteria is potentially an ideal anti-infectious drug. The reliable asymmetric synthesis of guadinomines has revealed their absolute configurations, which could

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。