(1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol | 534584-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
• CAS: 534584-99-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇
• 分子量: 550.692
• InChiKey: WSQRGIFCZACZIR-PUGPGJGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (16R)-ent-phytoprostane F₁ type I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-BINAL-H 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer

  摘要：

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00171-0