(1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol | 534584-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-2-(8-methoxy-8-oxooctyl)-3-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentyl] benzoate
• CAS: 534584-90-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: PBUGZWHZRJGHSN-QUZVECGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00171-0

  日期：2003.3

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.