(1R,3S,4S,5R)-4-formyl-5-(8-methoxy-8-oxooctyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate | 681449-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R)-4-formyl-5-(8-methoxy-8-oxooctyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
• CAS: 681449-38-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: UVEQPWUDOXUNCS-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-4-formyl-5-(8-methoxy-8-oxooctyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (16R)-ent-phytoprostane F₁ type I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3S,4S,5R)-4-formyl-5-(8-methoxy-8-oxooctyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer

  摘要：

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00171-0