4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷 | 94159-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷
• 中文别名: 4-氨基-3-甲基-1-萘酚
• 英文名称: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Heptadecafluorononyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 94159-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₁₇O₂
• 分子量: 534.213
• InChiKey: UCXJEPZAXJRBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1H,1H,2H,3H,3H-全氟十一烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  [（全氟烷基）甲基]氧杂环戊烷的化学。O-亲核试剂的开环区域选择性和两亲性单体的制备

  摘要：

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00032-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  [（全氟烷基）甲基]氧杂环戊烷的化学。O-亲核试剂的开环区域选择性和两亲性单体的制备

  摘要：

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00032-8

文献信息

• Chemistry of [(perfluoroalkyl)methyl] oxiranes. Regioselectivity of ring opening with O-nucleophiles and the preparation of amphiphilic monomers
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Bruno Améduri、Bernard Boutevin、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00032-8

  日期：1997.8

  diols was controlled to proceed with one or two molecules of the oxiranes chemoselectively. Non-regioselective, base-catalysed ring opening by methacrylic acid (83% terminal attack) was discussed on the basis of the hard and soft acids and bases (HSAB) concept. A convenient transformation of the oxiranes to the corresponding diols 13a–13c via dioxolane intermediates, and their conversion to bis-methacrylates

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。