9-chloro-2,3,4-trimethoxy-6-methylacridine | 1620233-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,3,4-trimethoxy-6-methylacridine
• CAS: 1620233-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: FZXKSUOIYNYCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,3,4-trimethoxy-6-methylacridine 在 盐酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-9-(2-s-butylbenzeneimido)-6-methyl-10-(4-methylbenzoyl)-2,3,4-trihydroxy-10-(9H)-acridine
  参考文献：
  名称：

  一类吖啶类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类吖啶类化合物及其应用，所述化合物具有通式I的结构：通式I中：R1选自H或-CO-Ph-(o﹑m﹑p)R4；R2选自O或-N-Ph-(o﹑m﹑p)R5；R3、R4和R5分别独立选自H、C1～C6的饱和烷基或C1～C6的饱和烷基取代的苯氧基。本发明的吖啶类化合物模拟BH3-only蛋白α-螺旋，竞争性结合和拮抗Bcl-2，Bcl-XL和Mcl-1蛋白，从而特异性的引起肿瘤细胞凋亡，而且对正常细胞以没有杀伤力，有望被开发成为靶向Bcl-2家族蛋白的安全、高效的蛋白抑制剂类抗癌药物。

  公开号：

  CN103923007B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylanilino)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-2,3,4-trimethoxy-6-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  基于交叉A啶骨架的两面，两圈α-螺旋模拟物：Bim BH3域的类似物

  摘要：

  建筑工地：跨‐啶支架设计用于投射具有空间和角度几何形状的功能组，这些功能组可精确模拟i的i，i + 3，i +5和i +7的侧链两圈，两面截面。 α螺旋。通过1 H，15 N HSQC NMR证实了最有效的化合物3 d与Mcl-1的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402040