3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester | 183005-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester
• CAS: 183005-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₃NO₆
• 分子量: 533.996
• InChiKey: HYFARIIOINBUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester 在 potassium triiodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (R)-3-[(3R,4R,5R)-4,5-((R)-Benzylidenedioxy)-2-oxotetrahydropyran-3-yloxycarbonylmethyl]-4-[5-benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-...
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079