13,14-dihexadecyl-13,14-dihydrobenzo[c]indolo[2,3-a]carbazole | 1620067-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13,14-dihexadecyl-13,14-dihydrobenzo[c]indolo[2,3-a]carbazole
• CAS: 1620067-54-0
• 化学式: C₅₄H₇₈N₂
• 分子量: 755.227
• InChiKey: UPVOKFIGRUAAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,14-dihydro-benzo[C]indolo[2,3-A]carbazole 、 溴代十六烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到13,14-dihexadecyl-13,14-dihydrobenzo[c]indolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  平衡的π-π相互作用指导基于吲哚并咔唑的低分子量有机胶凝剂的自组装†

  摘要：

  已经合成了发出强蓝光的新的吲哚并咔唑衍生物。发现没有长碳链的吲哚并咔唑4–6之间的强π–π相互作用导致形成晶体或晶体状聚集体。先前我们发现叔丁基可以调节咔唑单元之间π-π相互作用的强度，而有机凝胶是由平衡的π-π相互作用指导的叔丁基取代的咔唑获得的。此处，为了降低吲哚并咔唑之间的π-π相互作用强度，将十六烷基引入吲哚并咔唑的N位，制备了化合物7-9。有趣的是化合物8和9超声刺激后，可在醇，丙酮，DMSO等中形成稳定的有机凝胶。结合电子光谱，XRD图谱和基于半经验（AM1）计算的最佳分子长度的结果，我们提出了涉及层状结构的凝胶态的分子堆积模式。尽管吲哚并咔唑8和9的荧光发射在凝胶形成期间有所降低，但是所获得的凝胶纳米纤维仍然发射强蓝光，并且基于干凝胶9的膜的荧光发射在暴露于气态TNT时显着降低。这意味着基于吲哚并咔唑的干凝胶可用作检测爆炸物蒸气的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c4ob00873a