1,2-bis(dodecyloxy)-4-ethynylbenzene | 685570-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1,2-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-benzene；1,2-didodecoxy-4-ethynylbenzene
• CAS: 685570-41-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: KLUBFTVPZWIENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴苯甲醛 、 1,2-bis(dodecyloxy)-4-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3,4-Bis[2-(3,4-didodecoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用不同支化亚苯基乙炔基树枝取代的富勒烯衍生物：合成、电子和激发态性质

  摘要：

  已经制备了用具有 1,3,5-三乙炔基苯或 1,2,4-三乙炔基苯支化单元的异构苯乙炔基树枝状化合物官能化的富勒烯衍生物。这些化合物的电化学性质并不强烈依赖于支化模式，因为相应的氧化还原过程位于 C60 笼（受体单元）或树枝状外围的二烷氧基苯部分（供体单元）上。在 CH2Cl2 中进行的光物理研究揭示了所有这些混合系统中的超快树枝状 C60 能量转移。重要的是，这两个系列中不同的 π 共轭模式对它们的电子特性有显着影响，正如在它们的吸收和发射光谱中观察到的差异所证明的那样。与它们的 1,3,5-三乙炔苯类似物相比，具有 1,2,4-三乙炔基苯支链单元的二元组具有较低的吸收起始点和更宽的光谱分布，这清楚地表明了光收集能力的提高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700689
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-(二十二烷氧荃)苯甲醛 在 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2-bis(dodecyloxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  液晶章鱼树枝状聚合物：具有异常中间相形态的块状分子

  摘要：

  报道了几种新的主链液晶树枝状聚合物的合成和介晶性质，此后根据它们的八个侧臂将其命名为章鱼树枝状聚合物。在这些树突系统中，树状结构由各向异性片段确保，充当具有双重多重性的分支细胞，它们结合在树突结构的每个节点上。以这种方式，这些化合物与经典的末端官能化液晶树枝状聚合物（最常报道的系统）完全不同。根据我们之前关于纯同质系统的报告，即构成树枝状矩阵的构建块都是相同的，已经制备了几种由不同各向异性块组成的异质系统。使用模块化结构合成树枝状分支和相应的树枝状聚合物。偏振光学显微镜和 X 射线衍射研究表明，所有这些新的章鱼树枝状聚合物都表现出具有新形态的近晶相或柱状相，中间相的性质取决于连接到外围基团的末端链的数量。这些异形树枝状聚合物的介晶现象是根据它们的内在结构进行讨论的，并与类似的同形章鱼系统进行比较。近晶相和柱状相内的分子组织模型是在小布拉格角 X 射线衍射研究的基础上提出的，并得到分子模型的支持。而且，

  DOI：

  10.1021/ja031506v

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。
• 2,1,3-Benzothiadiazole-based fluorophores. Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization
  作者：Tiago Elias Allievi Frizon、Julio César Valdivia Martínez、José Luiz Westrup、Rodrigo da Costa Duarte、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Fabiano Severo Rodembusch、Alexandre Gonçalves Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.011

  日期：2016.12

  analysis indicated a main thermal event with an initial decomposition temperature that was higher than 340 °C. The electrochemical characterization indicate that the compounds exhibited a reversible peak at −1.48 V and an irreversible oxidation process at 0.94 V versus Ag/Ag+. The electrochemical band gap was calculated to be approximately 2.30 eV versus NHE. The spectroelectrochemical measurements demonstrated

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。
• Phase-dependent photoluminescence of non-symmetric 2,1,3-benzothiadiazole liquid crystals
  作者：Thaiane O. Benevides、Elias Regis、Celso R. Nicoleti、Ivan H. Bechtold、André A. Vieira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.012

  日期：2019.4

  understand the effect of disubstitution on calamitic liquid crystals, a series of non-symmetric 2,1,3-benzothiadiazole compounds were synthesized and characterized. These specific molecular architectures without the C2 axis were prepared to investigate their mesomorphism and physical properties and to compare them with symmetric molecules. Their liquid crystalline behavior was studied by differential scanning

  为了理解分解对钙钛矿型液晶的影响，合成并表征了一系列非对称的2,1,3-苯并噻二唑化合物。准备了这些没有C2轴的特定分子结构，以研究其同构和物理性质，并将其与对称分子进行比较。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射研究了它们的液晶行为。热性质证明了非对称设计对液晶相形成的影响。在溶液和薄膜中进行光物理研究，这些材料在500–650 nm之间显示出强光致发光，高量子产率（ΦF= 0.62 – 0.96）和强溶剂致变色性。
• Solvent assisted fluorescence modulation of a C₃-symmetric organogelator
  作者：Deepak D. Prabhu、Aneesh P. Sivadas、Suresh Das

  DOI：10.1039/c4tc01008f

  日期：——

  The synthesis and self-assembling properties of C3 symmetric donor–acceptor molecules containing 1,3,4-oxadiazole and bisthiophene moieties in the core functionalized with octyl (BTOX8) and dodecyl (BTOX12) substituted phenyl acetylene units at the periphery are reported. BTOX8 was found to form gels only in aliphatic solvents, whereas BTOX12 formed gels in both aliphatic and aromatic solvents. Photophysical analysis of BTOX12 solutions showed a striking effect of the solvent on the nature of the self-assembled aggregate formed. Our studies indicate that in aliphatic solvents such as n-decane the solvent molecules interact mainly with the alkyl regions of BTOX12. As a result the π–π interaction between the neighbouring molecules becomes feasible resulting in strong excitonic coupling between the neighbouring molecules leading to excimer type emission. In aromatic solvents the solvent molecules interact mainly with the chromophoric part of BTOX12 resulting in reduced π-stacking between the molecules in the aggregate leading to monomer type emission. Films prepared from aliphatic and aromatic solvents exhibited photophysical properties significantly similar to those observed in the respective solvents. Photophysical studies of the films indicated that the films prepared from n-decane exhibited an H-type molecular arrangement whereas the films prepared from toluene exhibited a slipped stack J-type arrangement.

  报道了含有1,3,4-恶二唑和双噻吩部分的C3对称施受体分子的合成及自组装特性，这些分子的核心功能化为具有八烷基（BTOX8）和十二烷基（BTOX12）取代的苯乙炔单元。在脂肪溶剂中，发现BTOX8仅形成凝胶，而BTOX12在脂肪和芳烃溶剂中均形成凝胶。对BTOX12溶液的光物理分析表明，溶剂对形成的自组装聚集体的性质有显著影响。我们的研究表明，在如正癸烷等脂肪溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的烷基区域相互作用。因此，临近分子之间的π-π相互作用变得可行，从而导致临近分子之间强的激子耦合，进而引发类激发二聚体的发射。而在芳烃溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的发色团部分相互作用，导致聚集体中分子之间的π堆叠减少，进而产生单体型发射。从脂肪和芳烃溶剂中制备的薄膜表现出与各自溶剂中观察到的光物理特性显著相似。薄膜的光物理研究表明，用正癸烷制备的薄膜表现出H型分子排列，而用甲苯制备的薄膜表现出错位堆叠的J型排列。