3-cephem-4-carboxylic acid | 32652-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R)-8-Oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 32652-46-3
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: IKWLIQXIPRUIDU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cephem-4-carboxylic acid 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 、 三甲氧基磷 、 盐酸 在 7β-D-5-carboxy-5-phthalimidovaleramido 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 Tetrahydrofurane dichloromethane 、 same mixture 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 Tetrahydrofurane dichloromethane 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 5.86 g (yield:97.4%) of 7β-D-5-carboxy-5-phthalimidovaleramido)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid as white powder的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for production of cephalosporin compounds

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的化合物或其盐的方法，其中R代表氢原子、酰基或除酰基以外的保护基，Q代表氢原子或酯残基，Y代表亲核化合物的残基，点线表示头孢环上2或3位的双键或其盐。该方法的特点在于，允许式为##STR2##[R、Q和点线的含义如上]或其盐与亲核化合物或其盐以及式为##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3独立地代表不超过8个碳原子的烃基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.1和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.3可以组成聚亚甲基基团反应，从而可以使用相对低成本的化合物[III]经过一步反应得到高产率的高质量终产品[I]，因此本发明的方法对于从化合物[II]和亲核化合物大规模工业生产化合物[I]具有优势。

  公开号：

  US04980464A1
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 3-benzyl-7-[2-(thienyl)acetamido]-3-cephem-4-carboxylate 在 甲苯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Benzyl-7-substituted acetamido-3-cephem-4-carboxylic acids and

  摘要：

  具有抗微生物活性的Ceph-3-ems，在其3位上有苯甲基或单卤苯甲基基团，最好是单卤基在苯甲基的苯环部分的对位。

  公开号：

  US03939157A1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004039814A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or halo(lower)alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene or lower alkenylene; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4 is ; R5 is carboxy or protected carboxy; and R6 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种具有以下式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基、羟基(较低)烷基或卤代(较低)烷基，R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基或较低的烯基；R3是氢或较低的烷基；R4是；R5是羧基或保护羧基；R6是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，一种制备上述式[I]化合物的方法，以及包含上述式[I]化合物与药学上可接受的载体混合物的药物组合物。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF CEFTRIAXONE DISODIUM HEMIHEPTAHYDRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEFTRIAXONE DISODIQUE HÉMIHEPTAHYDRATÉE
  申请人：NECTAR LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2011012965A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The preparation of ceftriaxone disodium hemiheptahydrate of formula (I) using alcoholic solvent in a very safe, simple, economical, user-friendly and in an industrially viable manner is provided.

  使用醇溶剂在一种非常安全、简单、经济、用户友好且在工业上可行的方式中制备化学式（I）的头孢曲松二钠半七水合物。
• Orally administrable cephalosporin derivatives, and the production and uses thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0321364A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  As new antibacterial compounds are provided a cephalosporin derivative having the general formula (I) wherein R¹ is a lower alkyl group, a lower alkoxymethyl group or a lower alkenyl group, and R² and R³ are each a hydrogen atom or a lower alkyl group, and pharmaceutically acceptable salt thereof. This new cephalosporin derivative of the formula (I) is useful as an orally administrable antibacterial agent which exhibits an excellent antibacterial activity, high absorbability through the digestive tracts of animal and high urinary recovery thereof.

  提供了一种新的头孢菌素衍生物，其具有通式(I)，其中R¹是低级烷基组、低级烷氧甲基组或低级烯基组，R²和R³各自是氢原子或低级烷基组，以及其药学上可接受的盐。这种通式(I)的新头孢菌素衍生物作为口服抗菌剂具有很高的实用性，它显示出优异的抗菌活性，高吸收性通过动物的消化道，以及高尿液回收率。
• Novel amino chlorothiazole compounds
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1059293A1

  公开（公告）日：2000-12-13

  The invention relates to novel amino chlorothiazole compounds and to novel methods for producing the novel compounds. The compounds are useful in the production of cephalosporin antiobiotics.

  该发明涉及新型氨基氯噻唑化合物以及生产这些新化合物的新方法。这些化合物在头孢菌素类抗生素的生产中很有用。
• Manufacture of cefalosporins and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040176590A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  There is described a process for the preparation of 3-disubstituted cepham-4-carboxylic acid derivatives of formula I 1 wherein R″ is 4-methoxybenzyl, X is the residue of a thioether and Z is a residue of a nucleophilic compound and the conversion of these novel intermediates into the corresponding 3-cephem derivatives by oxidative cleavage of the mercaptan X-SH. By suitable deprotection, these 3-cephem derivatives afford cephalosporins such as ceftiofur, cefotaxime and ceftriaxone.

  描述了一种制备3-二取代头孢菌素-4-羧酸衍生物的过程，其化学式为I1，其中R″为4-甲氧基苄基，X为硫醚的残基，Z为亲核化合物的残基，并通过对巯基X-SH进行氧化裂解将这些新型中间体转化为相应的3-头孢菌素衍生物。通过适当的去保护作用，这些3-头孢菌素衍生物可制备头孢哌酮、头孢噻肟和头孢曲松等头孢菌素。