7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: RJFPBECTFIUTHB-BAFYGKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid 、 2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid 在 牛血清白蛋白 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car

  摘要：

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。

  公开号：

  US04294960A1
• 作为试剂：
  描述：

  diethylthiophosphoryl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyiminoacetate 、 乙醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid 为溶剂， 以93.4%的产率得到7-[[2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)]acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备具有以下一般式（I）的头孢菌素衍生物的方法：##STR1## 其中R.sup.1表示羧基或保护羧基，可以形成与碱金属离子（M.sup.+）如钠的--COO.sup.- M.sup.+盐，或者当R.sup.2具有正电荷的取代基如吡啶基，嘧啶基或噻唑基时，可以表示--COO.sup.-，R.sup.2表示氢，酰氧甲基，杂环甲基或杂环硫甲基，每个基团都可以被适当的取代基取代，R.sup.3表示氢或氨基保护基，R.sup.4表示C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基，或者与其连接的氧或磷原子可以形成5或6成员的杂环环，Q表示N或CH，其特征在于，在溶剂和碱的存在下，将以下具有以下一般式（II）的嘧啶（二氢）噻唑乙酸的反应性硫代磷酸酯衍生物酰化与具有以下一般式（III）的7-ACA衍生物：##STR3## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义，其中R.sup.3，R.sup.4和Q如上所定义。

  公开号：

  US05567813A1

文献信息

• Alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04298529A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  The invention relates to new antimicrobially active 3-cephem compounds, processes for preparing such compounds, new intermediate compounds comprising alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives useful in said processes, and processes for preparation of said intermediates.

  这项发明涉及新的具有抗微生物活性的3-头孢菌素化合物，用于制备这种化合物的过程，包括在所述过程中有用的烷氧基亚氧代丁酸衍生物的新中间体化合物，以及制备所述中间体的过程。
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。
• 7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04381299A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity, and more particularly to new 7-amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。
• 7-Amino-thia-diazole oxyimino derivatives of cephem and cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04332798A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  7-Substituted-3-cephem and cepham-4-carboxylic acids of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S- or O-containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s). R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen; acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower)alkyl pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl; halogen; or hydroxy; and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy wherein R.sup.5 is COO-- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond, have useful antibiotic properties.

  公式(I)的7-取代-3-头孢菌素和头孢烯-4-羧酸如下： 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基，可能被适当取代的取代基、被适当取代的低烷基、被适当取代的低烯基、被适当取代的低炔基、可能被适当取代的环烷基、环（低）烯基，或者含有氧或硫的5-成员杂环基，被氧代基取代。R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧基（低）烷基、硫酰基（低）烷基、吡啶基（低）烷基，可能被适当取代的杂环硫基（低）烷基，被适当取代的低烷基、卤素或羟基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，其中当R.sup.4是可能被适当取代的吡啶基（低）烷基时，R.sup.5是COO--，而粗实线表示单键或双键，具有有用的抗生素性能。
• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04438113A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  This invention relates to novel 7-acylaminocephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity, said novel derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, carboxy(lower)alkenyl, protected carboxy(lower)alkenyl, or lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, R.sup.3 is hydrogen, halogen, methyl, lower alkoxy, lower alkylthiomethyl, lower alkanoyloxymethyl or a heterocyclicthiomethyl which may have suitable substituents(s), R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and X is halogen, provided that when R.sup.3 is lower alkanoyloxymethyl, then R.sup.2 is lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，所述新型衍生物具有如下通式：##STR1## 其中R1为氨基或保护的氨基，R2为羧基(低级)烷基、保护的羧基(低级)烷基、羧基(低级)烯基、保护的羧基(低级)烯基或低级不饱和脂族烃，R3为氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或可具有适当取代基的杂环硫甲基，R4为羧基或保护的羧基，R5为氢或低级烷基，X为卤素，条件是当R3为低级烷酰氧基甲基时，则R2为低级不饱和脂族烃，及其药学上可接受的盐。