4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzonitrile | 1235287-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1235287-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: RGKPFBVHOQYPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 对氨基苯腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 8.53h， 以38%的产率得到4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇中的三氟乙酸促进杂环与芳胺的SNAr反应

  摘要：

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质

  DOI：

  10.1002/chem.201304336

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。