methyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate | 1226974-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-(2-thiophen-2-ylethylamino)propanoate
• CAS: 1226974-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: JIJBHBLGWDVPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 丙二酸二甲酯 以57%的产率得到methyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686