tert-Butyl-[(S)-2-((4R,5S,6S)-6-[1,3]dithian-2-yl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-diphenyl-silane | 124871-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-2-((4R,5S,6S)-6-[1,3]dithian-2-yl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[(4R,5S,6S)-6-(1,3-dithian-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 124871-58-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃S₂Si
• 分子量: 544.895
• InChiKey: JTDDRZRIUZCVOW-IDJLGEMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 tert-Butyl-[(S)-2-((4R,5S,6S)-6-[1,3]dithian-2-yl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A via coupling between the right-half (C1-C6) aldehyde and the left-half (C7-C15) sulfoxide.

  摘要：

  作为一项针对（9S）-9-二氢红霉素A的全合成研究的一部分，C7-C15亚砜（2S，3R，4S，5R，6R，7R）-3, 5-异丙烯基二氧基-7-（4-甲氧基苄氧）-6-甲氧基甲氧基-1-苯基亚砜基-2, 4, 6-三甲基壬烷与C1-C6醛（2R，3S，4S，5R）-6-叔丁基二苯基硅氧基-3, 5-二甲基-2, 4-异丙烯基二氧基己醛偶联，生成C1-C15羟基亚砜，该化合物通过在C6位点的立体控制甲基化转化为seco酸。通过Yamaguchi的方法对seco酸进行大环化反应，得到14元环内酯，最终转化为（9S）-9-二氢红霉素A。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1167

文献信息

• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1167-1172
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——