2-(β-trimethylsilylethyl)quinoline | 67533-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(β-trimethylsilylethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)quinoline；Trimethyl-(β-2-chinolylaethyl)-silan；trimethyl(2-quinolin-2-ylethyl)silane
• CAS: 67533-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NSi
• 分子量: 229.397
• InChiKey: JDCACZDZCMFTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9760 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-trimethylsilylethyl)quinoline 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 氯甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(β-trimethylsilylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醇的合成及1 H，13 C，14 N，15 N，29 Si NMR研究

  摘要：

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83116-l

文献信息

• LUKEVITS EH. YA.; SEGAL I. D.; LAPINA T. V., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1978+
  作者：LUKEVITS EH. YA.、 SEGAL I. D.、 LAPINA T. V.

  DOI：——

  日期：——