α-deuterated methyl pentyl-d5 ketone | 24588-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-deuterated methyl pentyl-d5 ketone
• 英文别名: 2-heptanone-1,1,1,3,3-d5；1,1,1,3,3-d(5)-Heptan-2-on；markiertes Heptanon-(2)；1,1,1,3,3-pentadeuterio-heptan-2-one；1,1,1,3,3-pentadeuterioheptan-2-one
• CAS: 24588-56-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 119.148
• InChiKey: CATSNJVOTSVZJV-QKLSXCJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮 、 α-deuterated methyl pentyl-d5 ketone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-2-deutero-1-(1-deuteropentylidene)-3-(trifluoromethyl)-1H-indene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用新型烯基茚PDI抑制剂调节同工型选择性和硼替佐米敏感性。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶（PDI，PDIA1）是肿瘤学中新兴的治疗靶标。尽管候选药物尚未进入临床开发阶段，但PDI抑制剂已显示出独特的倾向，可以选择性地诱导癌细胞凋亡并克服对现有疗法的耐药性。我们最近报道了铅茚化合物E64FC26作为有效的pan-PDI抑制剂的发现，该抑制剂增强了多发性骨髓瘤（MM）细胞和MM小鼠模型中蛋白酶体抑制剂的细胞毒性作用。广泛的药物化学程序已导致产生具有不同程度的蛋白酶体抑制剂增强活性的含茚分子的多样化文库。这些化合物是通过新型的亲核芳香环环化反应和前体酮的脱水反应生成的。结果提供了该茚基药效团周围的详细结构活性关系（SAR），并显示了MM细胞中PDI抑制能力与硼替佐米（Btz）增强之间的高度相关性。PDI的抑制导致ER和氧化应激，其特征是错误折叠的多泛素化蛋白的积累和UPR生物标志物ATF4，CHOP和Nrf2的诱导。这项工作表征了新化学类别的合成和SAR，并进一步

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111906
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 [(tetra p-sulfonatophenyl porpyrinato)Rh(D2O)2](3-) 、 重水 作用下， 生成 α-deuterated methyl pentyl-d5 ketone
  参考文献：
  名称：

  水中卟啉铑（III）配合物介导的烯烃的好氧氧化。

  摘要：

  铑卟啉配合物通过观察到的β-羟基烷基配合物介导了使用分子氧作为氧化剂将水中的烯烃选择性氧化为酮。

  DOI：

  10.1039/b904414k

文献信息

• Deuterium nuclear magnetic resonance study of solid deoxycholic acid adducts: structure, dynamics, and photochemical reactivity
  作者：Eva Meirovitch

  DOI：10.1021/j100257a046

  日期：1985.5